На ночь они останавливались в бедных избах, где впервые столкнулась она с нуждой и горем простого народа. Часто, подолгу беседуя с хозяевами, входя в их нужды, Анна Михайловна, казалось, совершенно забывала о своей прежней роскошной жизни, и, не обращая внимания на неопрятность окружающей обстановки, утомленная непривычной ходьбой, она спокойно ложилась на полу и крепко засыпала, а на другое утро, чуть свет, первая была уж на ногах и торопила своих спутниц идти далее.
До глубокой старости матушка игумения сохранила самое отрадное воспоминание об этом путешествии. Впоследствии ей приходилось ездить в Киев и на лошадях, и по железной дороге, но "никогда, - говорила она, - не испытывала я такого радостного, мирного настроения, как подходя к Киеву пешком, под видом убогой странницы".
Анна Михайловна так не хотела выделяться во время своего путешествия от своих товарок, монастырских послушниц с грубыми загорелыми лицами, что даже скорбела о том, что загорает меньше их, и не раз ложилась отдыхать прямо на припеке солнца. Но лицо ее все-таки почти не загорало, и не могла она ничем изменить своей изящной наружности, которою невольно обращала на себя внимание.
Около Киева их встретила ужасная весть о холере. Многие богомольцы, не доходя до Киева, возвращались назад, наводя смущение и ужас на других своими, иногда преувеличенными, рассказами. Смутились спутницы Анны Михайловны и хотели было тоже возвращаться; в особенности напугалась Марья Ивановна - старица, прожившая уже несколько лет в Усть-Медведицком монастыре и отпущенная игуменьей сопровождать Анну Михайловну. Долго уговаривала она Анну Михайловну возвратиться домой. Но, уповая на милосердие Божие, всецело предаваясь Его святой воле, Анна Михайловна не желала отступить от намеченной цели и решительно отвечала: "Что Бог даст, а назад теперь уж не возвращаться".