Случалось не раз им по дороге встречать заболевших холерой, причем товарки Анны Михайловны пугались еще больше и спешили скорей уйти, свернуть с дороги, а она с самоотверженной любовью останавливалась около больных, стараясь, по мере сил, облегчить их страдания, нередко при этом совсем забывая о своих спутницах, ушедших далеко вперед, так что потом ей приходилось бегом догонять их и долго выслушивать укоры от боязливой Марьи Ивановны.

Наконец дошли они до Киева и пробыли там два месяца. Ежедневно посещая церковные службы, знакомясь на месте великих русских святых с их духовными подвигами, беседуя со старцами о духовной жизни, Анна Михайловна укреплялась духовно.

Побывали они и в женских монастырях. Некоторые из них были богаты и благоустроены, но своей внутренней жизнью не нравились Анне Михайловне. Она поняла, что не может найти другого, более подходящего места для созерцательной жизни, как у себя дома, в тихой пустынной обители, на берегах родного Дона, и навсегда оставила мысль о перемене монастыря.

В 1854 году Анна Михайловна была пострижена в рясофор с именем Арсении. С этого времени она стала жить в отдельной келлии, построенной возле настоятельского дома Михаилом Васильевичем, который ничего не жалел для своей любимой дочери. Он часто навещал ее, сам входил в интересы ее жизни, желая, по возможности, облегчить ей ее суровый путь. Через пять лет, 11 января 1859 года, мать Арсения была уже пострижена в мантию. В этом же году Господь послал ей великое утешение: она, наконец, нашла себе духовную наставницу, которую так давно искала.

Между новопостриженными находилась монахиня Алевтина, принявшая схиму с именем Ардалионы.