Другой, еще более важный источник биографических сведений о Симеоне — его собственные писания: в отличие от творений большинства Отцов Церкви как более раннего, так и последующего периодов, все его творения носят явно выраженный автобиографический характер. Портрет Симеона, начертанный Никитой, отличается от образа, который вырисовывается при чтении сочинений самого Симеона. Произведение Никиты — скорее икона жизни Симеона, чем его биография: оно стилизовано и полно условностей 

Согласно хронологии И. Озэрра, Симеон родился в 949 году по Р. Х. 

По словам Никиты, юный Симеон отказался от чести быть представленным братьям–императорам Василию и Константину Порфирородным и предпочел остаться в тени 

Родители не питали ко мне естественную любовь. Братья и друзья мои все насмехались надо мною… Сродники, посторонние и мирские начальники Тем более отвращались от меня и не выносили видеть меня, Чем более [хотели] погубить меня со своими беззакониями. Часто я безгрешно желал славы, Но не нашел еще ее в настоящей жизни… Сколько раз желал я, чтобы люди любили меня, [И чтобы] я имел с ними близость и откровенность, Но из благомыслящих никто не выносил меня. Другие же, напротив, желали видеть и знать меня, Но я убегал от них как делателей зла… Добрые избегали меня из‑за [моего] внешнего вида, Злых же я избегал по собственному произволению

Очевидно, что при всем своем внешнем благополучии, Симеон очень рано испытал большие внутренние страдания из‑за одиночества, отсутствия друзей и своей неспособности удовлетвориться земными благами. Ранняя неудовлетворенность жизнью в миру побудила Симеона к чтению духовной литературы и к поискам святого человека, который стал бы его учителем. Это устремление Симеона не встретило одобрения окружающих, которые наперебой утверждали, что «ныне нет такого святого на земле» 

Встреча с монахом Константинопольского Студийского монастыря, Симеоном Благоговейным