Однажды старец дал ему на прочтение книгу преподобного Марка Подвижника (около V в.), в которой его особенно поразили три мысли — о необходимости следовать голосу совести
Несмотря на такое явное видение свыше, Симеон' еще довольно долго оставался в миру: период между первым посещением света и вступлением в монастырь он считал годами своего духовного падения
Подобных признаний мы не встретим даже в таких произведениях, как «Исповедь» Блаженного Августина. Понимать ли слова Симеона в буквальном или переносном смысле? Очевидно, что буквальное понимание в данном случае невозможно, хотя сам он и настаивает на его необходимости: «Если кто заподозрит, что я, может быть, написал ложь, подай ему прощение как Милосердный, ибо, не сознавая Твоего долготерпения, Спаситель… и услышав о непристойности дел моих, он справедливо вынес такое суждение, говоря: «Если справедливость безнаказанным оставила его, значит, нет суда!»«[
Симеону было около двадцати семи лет, когда он поступил послушником в Студийский монастырь
Вступив в братию Студийской обители, Симеон ревностно предался аскетическим подвигам. Однако ему не суждено было долго пробыть в Студийском монастыре: игумена и братию смущала его, на их взгляд, чрезмерная привязанность к старцу Симеону Благоговейному. Отношение Симеона–младшего к Симеону–старшему было основано на полном послушании: он прислуживал своему учителю и не смел ни шагу сделать без его указания
Обратим особое внимание на то, что Симеон практиковал ежедневное причащение, сопровождаемое слезами. В этом он следовал древней монашеской традиции
В первые годы после пострижения Симеон неоднократно видел Божественный свет: он упоминает одно такое видение в том же слове, в котором речь идет о юноше Георгии, но замечает, что второе видение было слабее первого: это был всего лишь «малый луч того сладчайшего и Божественного света»
После двух лет жизни в монастыре святого Мамаса Симеону было поручено наставлять братию в храме. В 980 (988) году, когда скончался игумен монастыря, монахи избрали на его место Симеона. В возрасте около тридцати одного года он был рукоположен в священный сан и возведен в достоинство игумена патриархом Константинопольским Николаем II Хрисовергом