Некоторым монахам, привлеченным его ревностью, позднее недостало усердия, и они покинули монастырь. С другой стороны, среди тех, кто оставался в монастыре, постепенно нарастало сопротивление; между игуменом и братией усиливались трения. Симеону ставили в вину то, что он слишком часто говорит о собственном опыте:»то могло показаться нарушением монашеской этики, согласно которой монах не должен говорить о себе. Требовательная настойчивость, с которой Симеон призывал стремиться к достижению духовных даров, раздражала тех, кто был лишен их. Наконец, некоторые мнения Симеона не могли остаться незамеченными — о бесполезности Крещения для тех, кто остается нечувствительным к полученной им благодати Святого Духа, о недейственности причащения для тех, кто не видит Христа душевными очами, о невозможности спасения для тех, кто сознает за собой хотя бы малейшую страсть и т. д. Подобные мысли, высказанные в остро полемическом тоне, могли послужить поводом для обвинения Симеона в неправославии.

Атмосфера в монастыре постепенно накалялась. В патриаршество Сисинния I (995–998) некоторые монахи открыто выступили против игумена: когда он проповедовал во время утрени, они с громкими криками бросились к нему, готовые изгнать его из монастыря, но Симеон, по утверждению Никиты, стоял на месте, не поднимая рук и глядя на своих ненавистников с улыбкой и «светлым лицом». Вне себя от злобы, они выскочили из храма, сорвали запоры монастырских ворот и побежали через весь город к патриарху 

Симеон, вероятно, предполагал, что, уйдя в затвор, проведет остаток дней в безмолвии, но его ждали новые испытания. Бывший митрополит Никомидийский Стефан 

Косвенно обличив таким образом Стефана, Симеон затем переходит в открытую атаку: Прекрати, человек, содрогнись, смертный по природе… Как только дерзаешь ты, будучи сам весь плотью И еще не сделавшись, подобно Павлу, духом, Философствовать и говорить о Духе?.. Да, оставь любопытство, Отвергни богохульство своих слов… И, как змея, всячески приобрети мудрость, Яд же злобы изблюй!..