Поразительно, — пишет архиепископ Василий (Кривошеий), — как с первого же обращения к своим монахам Симеон стремится установить с ними личную духовную связь. Нелегко было воплотить на практике высокие идеалы нового игумена в монастыре, где духовная жизнь была на довольно низком уровне. Зная это, Симеон вновь и вновь старается заручиться поддержкой братии в общем деле возрождения монастыря. Он не перестает призывать их начать новую жизнь 

Пламенная проповедь Симеона не осталась без ответа: вскоре монастырь пополнился новыми монахами, среди которых было немало преданных учеников Симеона. Молодой игумен приобрел известность среди жителей Константинополя: многие из тех, кто состоял на государственной службе, а также зажиточные патриции стали его последователями. Главная тема большинства его проповедей — призыв к мистическому единению со Христом, которое, как он считал, доступно всякому, кто возжелает его 

Из других сочинений Симеона явствует, что после этой особой личной встречи со Христом мистическое чувство постоянного присутствия Христа не покидало его.

Симеон не считал свои мистические видения чем‑то необычайным; он был уверен, что каждый, кто взыщет Dora всем сердцем, удостоится увидеть Божественный свет. Поэтому в проповедях, обращенных ко всей общине, он открыто говорил о собственном опыте, считая, что это побудит братию следовать его примеру и в конечном итоге приведет их к такого же рода опыту, который, по его мнению, составляет самую сердцевину подлинно христианской жизни.

Однако далеко не все слушатели Симеона были способны принять его учение и последовать ему: многим его духовный идеал казался слишком высоким.