Они стремились к быстрой и легкой наживе, заманчивая цель оправдывала любые средства, а поэтому они с равным успехом занимались и торговлей, и пиратским промыслом, и охотно продавали свой меч восточным владыкам, — португальские наемники встречались в ту пору при дворах многих государей Бирмы, Сиама, Суматры, Явы и Калимантана. Именно они шли в авангарде португальского вторжения, именно они были лазутчиками и поводырями флотоводцев и военачальников португальских королей. Но радели они прежде всего о себе, и из корыстных побуждений легко жертвовали интересами португальской короны. Им случалось нарушать королевскую монополию на торговлю индийскими и молуккскими пряностями, порой они продавались властителям, враждовавшим с португальским вице-королем, а иногда они пускали ко дну корабли, которые курсировали в азиатских водах под флагом португальского короля Жоана III.

К числу таких искателей добычи принадлежал и Мендес Пинто. Едва оглядевшись в новом краю, он связал свою судьбу с капитаном небольшой португальской флотилии, надеясь, что ему «с ним легко будет разбогатеть». С этим капитаном он попал в Эфиопию и в Аравию, где угодил в плен к туркам. Однако неудача не охладила его надежд на быстрое обогащение. Получив свободу, он снова пустился во все тяжкие. На какое-то время он поступил на королевскую службу и выполнял доверительные поручения португальских наместников и комендантов. С такими поручениями Мендес Пинто в 1539–1540 годы объездил всю северную Суматру и различные области Малаккского полуострова. Он был, пожалуй, первым европейцем, посетившим труднодоступные районы внутреннего суматранского нагорья. Затем года два Мендес Пинто пиратствовал в малайских и китайских морях с удачливым и безумно отважным морским разбойником, португальцем Антонио де Фарией. Маршруты его дальнейших странствований проследить крайне трудно, но он, безусловно, побывал в Южном Китае, неоднократно посещал Японию, исходил, изъездил и исплавал моря и земли Сиама, Бирмы, Камбоджи, Тьямпы (современного Центрального Вьетнама), добирался до северных областей Вьетнама, до Явы и Калимантана, снова навещал Суматру, Малакку и Индию. Кое-где он торговал, кое-где воевал, кое-где шпионил, кое-где по старой памяти промышлял морским разбоем — и в общей сложности в беспрерывных и опасных скитаниях провел лет тринадцать.