До восьми лет Кон обучался дома под руководством гувернантки, затем поступил в местную школу, где не проявлял рвения к накоплению знаний, что сильно озабочивало отца. Когда мальчику исполнилось тринадцать лет, его определили в Подготовительное военно‑морское училище им. Форстера, и с этого времени вся дальнейшая жизнь Кона оказалась связанной со службой в Королевском военно‑морском флоте Великобритании.

Училище размещалось на борту старого парусного корабля «Британия», стоявшего в гавани Дартмута. Здесь прошли два года жизни юного моряка, до отказа заполненные занятиями в учебных классах, изнурительными тренировками в постановке и уборке парусов, шлюпочными учениями, палубными работами и еще многими премудростями морского дела. Кон не любил проигрывать, и ему пришлось напрячь все силы, перебарывать в себе мечтательную леность, чтобы не отставать от сверстников. В августе 1883 г. он успешно сдал экзамены, перешел в категорию унтер‑офицеров и был назначен на броненосный корвет «Боадицея». Кон учился нести вахту, командовать шлюпкой, руководить матросами на учениях, но большая часть времени, как и прежде, уходила на изучение морских наук.

Весной 1887 г., когда Р. Скотт служил на «Ровере», одном из четырех кораблей учебной эскадры, произошла его встреча и знакомство с человеком, который определил дальнейшую судьбу будущего покорителя Южного полюса. Этим человеком был Клементе Маркхем — секретарь Королевского географического общества, в прошлом морской офицер, участвовавший в поисках пропавшей в Северо‑Американской Арктике экспедиции Джона Франклина. Теперь Маркхем вынашивал идею Британской экспедиции в Антарктиду. Приглашенный в качестве гостя совершить плавание на флагманском корабле учебной эскадры, он однажды обратил внимание на юного мичмана, который, командуя шлюпкой, очень уверенно выиграл шлюпочные гонки и был по этому случаю приглашен к обеду на флагманское судно к командиру эскадры.