Время от времени Роб Роя постигали неудачи, и жизнь его подвергалась немалой опасности. Однажды он спасся лишь благодаря хладнокровию своего адъютанта Мак-Аналестера, или Флетчера, игравшего в его шайке роль Джона Маленького, ловкого, предприимчивого удальца и прославленного стрелка. Случилось так, что Мак-Грегор и его отряд были застигнуты врасплох и разбиты превосходными конными и пешими силами противника, и был дан приказ броситься врассыпную. Каждый изворачивался, как умел; один смельчак-драгун настойчиво преследовал Роба и, догнав его, ударил палашом. Железная пластина в шапке Мак-Грегора не дала раскроить ему череп, но все же удар был настолько силен, что свалил нашего героя на землю, и, падая, Роб воскликнул: «Мак-Аналестер, неужели в ней (то есть в пищали) нет ничего?» Солдат же с криком: «Вот дьявол! Чертова бабка сшила тебе этот колпак!» — уже занес палаш для второго удара, когда Мак-Аналестер выстрелил, и пуля поразила солдата в сердце.

Каков бы ни был Роб Рой, вот как описывает его деяния один талантливый и умный джентльмен, который проживал в той округе, где происходили его хищнические набеги, и, вероятно, испытал на себе их тяжесть, а потому, как и следовало ожидать, говорит о них без той снисходительности, с какой смотрят на них теперь по причине их необычного и романтического характера:

«Этот человек (Роб Рой Мак-Грегор) был достаточно умен и отличался в военном деле как хитростью, так и ловкостью; всецело предавшись распущенности, он стал во главе всех бездельников и бродяг своего клана в западной части Пертшира и Стерлингшира и разорял страну грабежами, набегами и разбоем.