Все дороги в Италии, как известно, ведут в Рим, поэтому в северной Италии не было города, через который не проходили бы маршруты паломников. Паломникам обычно торопиться некуда, да и геометрически кратчайший путь с учетом обстоятельств не всегда наиболее быстрый.

Как и следовало ожидать, паломничества к святым местам проводились под патронажем Церкви. Монашеские ордена устраивали групповые паломничества, организовывая группы и сопровождая их до места назначения через все границы. Монахи разрабатывали маршрут, обеспечивали ночлег в пути, лечение, выдавали карты, путеводители и разговорники. Монахи работали гидами и переводчиками, а иногда и охранниками караванов паломников. Путешественникам рассказывали поучительные истории из Священного Писания, существенно поднимая их мораль, а заодно и лояльность к Церкви. Если паломник умирал в пути, он мог рассчитывать, что его не бросят в общую могилу для бродяг, а похоронят на приличном монастырском кладбище.

В ответ паломники жертвовали Церкви значительные суммы денег не только в пункте назначения, но и на протяжении всего пути. Многие вносили свой вклад трудом, обустраивая гостеприимные аббатства для следующих поколений путешественников.

Часто к паломникам присоединялись простые люди, идущие по своим делам. Организованная группа, идущая с проводником, — лучшие попутчики. Кто знает, окажется случайный попутчик, похожий на купца, купцом или мошенником? Кто может сказать заранее, разбегутся десять крестьян при виде пяти разбойников, или окажут отпор? Или они сами и есть разбойники?

Надо сказать, что народ в то время был неторопливый, и путешественники в том числе. С уходившими в паломничество прощались, как будто расставались на всю жизнь. Обычным делом было по пути из пункта А в пункт Бе задержаться на недельку-другую в попутном пункте Це. Можно было заболеть и месяц-другой пролежать в монастырской лечебнице. Можно было остаться без денег и наняться за гроши, чтобы заработать на дорогу. Можно было влипнуть в историю, а это несложно в чужой стране с другими законами, и провести месяц-другой в тюрьме. Обычным делом было пережидать весенний паводок или сидеть зиму в горной деревне, ожидая, пока сойдет снег с перевалов.