Юрий Милославский, как и его литературные прототипы в романах В. Скотта, – герой положительный и при этом наиболее бледно изображенный. Он фактически не участвует в действии. С. Т. Аксаков замечал, что «как скоро он действует с кем-нибудь вместе, он уже играет второклассное лицо: в нем нет ничего славного, сильного, увлекательного, самобытного. Его спасают, посылают, освобождают, не слушают, разрешают и венчают»

С одной стороны, многое в сюжетных положениях романа заимствовано Загоскиным у В. Скотта, но с другой – «Юрий Милославский» восходит не только к сюжетной системе исторического романа, но и к жанру фольклорному – народной сказке. Сходство со сказкой было замечено уже современниками, хотя и в негативном плане. Н. А. Полевой среди ошибок Загоскина выделял ту, что «вместо изображения души человеческой» автор занимает читателя «сказочными случайностями»

Связь со сказкой обнаруживается уже в расстановке персонажей. Так же, как в волшебной сказке, не столько герой действует самостоятельно, сколько за него – его помощники, способствующие ему в борьбе с недругами (антагонистами)

Ряд сказочных мотивов романа непосредственно связан с Киршей, характер которого изобилует качествами ловкого и находчивого персонажа социально-бытовой сказки, одурачивающего своих противников. Чтобы удобно устроиться на ночлег, он запугивает выдумкой о разбойниках проезжих, остановившихся на постоялом дворе. Подслушав разговор колдуна Кудимыча с пришедшей поучиться у него старухой, Кирша потом одурачивает их обоих. Одурачивает он своих сторожей, удирая из отчины боярина Кручины, одурачивает жадную старуху, продавшую по неслыханной цене крынку молока, одурачивает слуг боярина Кручины, добывая для них мнимый клад. Более всего напрашивается аналогия Кирши с солдатом и вором – героями социально-бытовой сказки (вор в русской сказочной традиции, в отличие от разбойника, трактуется положительно). В одном из сказочных сюжетов солдат выведывает у колдуна секреты колдовского искусства и затем побеждает его