В октябре 1567 года экспедиция в составе пяти судов во главе с «Иисусом из Любека» как флагманским кораблем вышла в море. Путь лежал к берегам африканской Гвинеи, где надо было запастись товаром — неграми, а затем где-нибудь в Вест-Индии распродать его с барышом. Особенно высокая цена за этот товар стояла на Эспаньоле (тогдашнее название острова Гаити). Хозяйничанье испанцев привело здесь к быстрому вымиранию индейцев, цена на рабочие руки поднялась, и плантаторы готовы были платить до 600 дукатов за здорового и сильного негра. Два года перед тем Хокинс на подобной операции заработал большие деньги и привез королеве Елизавете шестьдесят процентов барыша на капитал, которым она, несмотря на всю свою скупость, рискнула тогда. И на этот раз она была (негласной, как всегда) участницей предприятия: главный корабль «Иисус» принадлежал ей.
Обе операции — и закупка, и продажа — были делом нелегким. Закупить надо дешево, по возможности даром, под шумок: прельстить чернокожих бусами, погремушками или какой-нибудь другой показной дрянью или залучить их поближе к берегу, в укромное место, подальше от португальцев или испанцев. Но таким способом можно получить единицы, много — десятки, а нужны сотни. На этот раз Хокинс вошел в союз с одним негритянским царьком, искавшим в нем защиты и помощи против враждебных племен. Когда запылали покрытые пальмовыми листьями хижины в оцепленных кругом негритянских деревнях, нетрудно было набрать от четырехсот до пятисот пленников. Хокинс высказывает по этому поводу наивную досаду на негров, защищавшихся «чисто дикарским средством» — отравленными стрелами, от которых погибло немало человек из его отряда.