Поэтическое озарение явилось вдруг: юный натуралист вышел на ловлю бабочек, собираясь методически описывать образцы местной фауны, решительным движением перевернул блокнот и вписал в него робкие стихотворные строчки; спустя год одно из его стихотворений появилось в столичной печати.

Получить высшее образование Олдингтону не удалось: необходимость зарабатывать на жизнь заставила его уйти из Лондонского университета. Он покинул его без сожаления: колледж, в котором он учился, "несмотря на все свои достоинства, был оплотом филистерства". Испытывая отвращение к чиновничьей лямке и "паразитам коммерции", он избрал литературную деятельность.

Искания поэта, жизнелюбивые порывы сопровождались элегическими настроениями. Они были исполнены сетований неудовлетворенного эстетического чувства, приправлены горечью несбывающихся надежд. Олдингтон с упоением созерцал образы античной красоты, восхищался многосторонностью человека Возрождения. Увлечение эллинизмом и Ренессансом было у него устойчивым, искренним, органичным для его устремлений, посвоему возвышенных и гуманных. Ему претил торгашеский практицизм, безнадежно измельчавший буржуазный дух, но его порывы были далеки от запросов времени. При столкновении замкнутого личного мирка с реальностью легко ранимая чувствительность судорожно навлекала на себя защитные покровы. И то, что могло и должно было быть источником радости, отзывалось болью в душе. "Красота, ты истерзала меня. Свет ранит меня. Мягкие звуки бередят мою рану", - с тоской говорил поэт.

Мещанские прописи и риторика буржуазной поэзии вызывали в нем отвращение. В надежде обновить стих словом-метафорой он примкнул к имажизму.