Помимо эстрадной деятельности Розенбауму приходилось "пахать" и по основной специальности - почти пять лет он проработал сначала фельдшером, а затем врачом на "Скорой помощи". В 1976 году женился на студентке медицинского института Елене. Через год на свет появилась дочь Анна. Рассказывает А. Розенбаум: "Дочерью я плотно занимался всего два года. Всегда был занят. К тому же она в детстве была болезненная, и мои прикосновения, щетина вызывали у нее на коже аллергию. Так что я не насладился ощущением нежного, теплого, ползающего ребенка..."

Примерно в те же годы Розенбаум начал свои первые сольные выступления под гитару. Тогда в стране были очень популярны блатные песни в исполнении Аркадия Северного, Бориса Рубашкина. Розенбаум решил начать свою сольную карьеру именно с подобного рода песен. Под впечатлением одесских рассказов И. Бабеля он написал цикл таких песен, которые мгновенно разошлись на магнитофонных кассетах по всей стране. Были эти песни и на моей "Комете-209", правда, в плохом качестве: с треском, шипением и далеко не всегда разбираемым текстом. Однако я и этому был несказанно рад, потому что надеяться на приличную запись такого рода концертов в те годы не приходилось. Естественно, не было никакой информации и про исполнителей. Например, слушая Северного, я представлял себе седого пропитого старика с гитарой в руках и неизменной сигаретой в зубах. Нечто подобное рисовало мое воображение и в случае с Розенбаумом. Если бы мне тогда сказали, что это коротко стриженный парень 24 лет из интеллигентной питерской семьи, я бы посчитал это неудачной шуткой.

Вспоминает А. Розенбаум: "Мои блатные песни были навеяны книгами, фильмами, фантазиями. А чем еще? И написаны они уже в достаточно сознательном возрасте. Ранний Розенбаум - это любовь и война. Мой отец фронтовик, военные песни я полюбил еще в детстве, а писать о войне стал в восемнадцать-двадцать лет. Тогдашний юноша, не имея уголовно наказуемых родителей и уголовного прошлого, не мог написать "Гоп-стоп", правда? Эта песня написана в 23 - 24 года. Все в этих песнях - придумано. И придумано хорошо, иначе эти песни не жили бы десятилетиями. Это не главный Розенбаум, но и не "извините, пошалил!". О благородных жуликах и разбойниках не я первый начал писать - это же традиция..."