Между тем в 1957 году скромного студента Демьяненко приметили режиссеры с "Мосфильма" Александр Алов и Владимир Наумов, которые готовились к съемкам заключительной части своей трилогии (до этого вышли: "Тревожная молодость" и "Павел Корчагин") под названием "Ветер". Нашему герою в нем предстояло сыграть застенчивого интеллигентного юношу Митю. Дебют удался, так как уже через год его пригласили в новую картину режиссер Николай Досталь снимал картину "Все начинается с дороги" и предложил Демьяненко роль Генки. В процессе работы над картиной Н. Досталь трагически погиб в автокатастрофе (по одной из версий, покончил с собой), и картину завершил Вилен Азаров.
В 1959 году Демьяненко закончил институт (на дипломе играл судебного пристава в "Тартюфе") и был приглашен режиссером Андреем Гончаровым в Театр имени Маяковского. Предложение это он принял с радостью, так как не каждому выпускнику выпадало счастье остаться и работать в Москве. В том же году он снялся в небольшой роли в комедии Г. Липшица "Катя-Катюша".
1960 год можно назвать переломным в актерской и личной судьбе Демьяненко. Во-первых, именно тогда он снялся в одной из лучших своих "серьезных" картин и, во-вторых, перебрался жить в Ленинград. Однако расскажем все по порядку.
За несколько месяцев работы в Театре имени Маяковского Демьяненко так и не сумел обрасти серьезными ролями и откровенно скучал. Поэтому, когда хорошо знакомые ему режиссеры А. Алов и В. Наумов предложили ему сняться в очередной своей картине, он согласился не раздумывая, тем более что это была одна из главных ролей - младший лейтенант Ивлев в фильме "Мир входящему".
Картина вышла в 1961 году, можно смело сказать, благодаря случайности. Руководство Госкино в процессе всей работы над фильмом вносило в него всевозможные поправки, резало фильм по-живому, и в какой-то момент вообще хотело его закрыть. Но этого, к счастью, не случилось. Правда, начальники на нем все равно отыгрались. Было сделано всего 370 копий картины, и в основном их прокатывали в провинции. В прессе не было опубликовано ни одного положительного отзыва на нее, зато отрицательных появилось в избытке. В одной из статей, например, фильм обвинили в "экспрессионистической неправде на тему войны".