В 1964 году режиссер-комедиограф с "Мосфильма" Леонид Гайдай готовился к постановке своей очередной комедии - "Операция "Ы" и другие приключения Эдика" (именно так в первоначальном варианте звали главного героя комедии). На главную роль - студента Эдика - пробовались около сорока различных актеров, однако ни один из них не подошел режиссеру. И тогда кто-то из группы внезапно сообщил: "В Ленинграде работает прекрасный актер Александр Демьяненко. Он же вылитый Эдик!" Так впервые на горизонте у Л. Гайдая возник наш герой. Буквально в те же дни он сел на "Красную стрелу" и отправился в Ленинград. Как заявляет сам Александр Демьяненко: "Я как прочел сценарий "Операции "Ы", понял, что фильм обречен на успех, - "ничего подобного в нашем кино тогда не было".
Съемки фильма начались в Москве летом 1964 года. Александр Демьяненко вспоминает: "В Шурике я ничего не играл, просто существовал в предлагаемых обстоятельствах. Мы были похожи в отношении к людям, я и с Алексеем Смирновым, игравшим громилу Федю, избегал общения: он казался мне человеком неуправляемым, капризным, даже завистливым, с очень специфическим пониманием доброты. Не монтировались мы и с Моргуновым. А с Никулиным, Вициным контакта не получалось, потому что они гораздо старше, у них другие интересы, другой взгляд на актерство...
Фильм "Операция "Ы" вышел на экраны страны в 1965 году и мгновенно стал лидером проката - он занял 1-е место, собрав на своих просмотрах 69,6 млн. зрителей. На фестивале в Кракове новелла "Наваждение" из этой картины была награждена главным призом. Как потом признавался сам Л. Гайдай, даже он не ожидал такого оглушительного успеха.