А. Укупник вспоминает: "Я познакомился с Пугачевой как композитор, который пишет для ее дочки. Мы с ней встретились на съемках клипа Кристины на мою песню "Почему?". Пугачева была одним из режиссеров этого клипа. Я пришел на монтаж. Она так искоса на меня посматривала... Песня-то, в общем, неплохая, я чувствовал, что она ей понравилась. Но, когда я пытался сделать какие-то замечания, тут увидел настоящую Пугачеву. Она рявкнула на меня и сказала: "Так, тебя тут слишком много, мальчик!" На остальное время монтажа я замолчал.

В те времена какие-то песни я и сам записывал, как бы попутно. Потом получилось так, что Алла мне предложила спеть самому в "Рождественских встречах". Я вышел на сцену, потом посмотрел на себя со стороны: "У, какой хороший парень! Как весело скачет по сцене!"

В конце 80-х Укупник попробовал себя и в продюсерской деятельности раскручивал группу "Кармэн", написал для "Полиции нравов" песню "Парень из Техаса", по которой они сняли клип, а для Сергея Челобанова "Свиту". В начале 90-х Укупник пытался помогать Анжелике Варум. По его словам, "тогда еще можно было за счет личных знакомств устроить певицу в "Утреннюю почту", в "50х50", потому что, когда папа привез ее записываться на студию, она меня просто потрясла. Я был уверен, что она станет звездой..."

Первый широко известный шлягер в исполнении Укупника назывался "Маргаритка" (слова написал Михаил Танич). Затем появились "Петруха", "Штирлиц" (слова Кирилла Красташевского). На все эти песни были сняты клипы, в которых Укупник предстал перед зрителем совершенно в разных обличьях. Но самым скандальным стал клип "Свадебный марш одинокого холостяка", где Укупник сыграл... женщину. Да так здорово, что в среде людей нетрадиционной сексуальной ориентации Укупника безоговорочно признали своим. Сам Борис Моисеев, встретив Укупника, игриво сказал: "Молодец, нашим всем очень понравилось". На фестивале "Поколение-96" Укупнику вручили приз... за лучшую женскую роль.