Стоит отметить, что Укупник настолько сильно вошел в образ женщины, что его перестали узнавать даже простые обыватели. Да и сам он порой стал путать, кто он есть на самом деле. Например, однажды он по ошибке (или по привычке) вместо мужского туалета зашел в женский. Когда же он увидел на толчке дородную женщину, отправлявшую естественную надобность, он, естественно, остолбенел и несколько секунд находился в прострации. А женщина, не вставая со своего места, внезапно изрекла: "Ну что уставилась, дура?" - чем сразила Укупника наповал.

В другом случае Укупника спутали уже не с женщиной, а с его коллегой по эстрадному цеху Валерием Сюткиным. В гримерную, где они переодевались после концерта, вошла девушка, которая представилась журналисткой. Она сообщила, что собирается взять небольшое интервью у Валерия Сюткина. И Укупник, будучи отъявленным хохмачом, решил ее разыграть. Он представился Сюткиным, и девушка с невозмутимым видом стала задавать ему вопросы. Поначалу все находившиеся в гримерке, в том числе и сам Сюткин, думали, что журналистка притворяется, приняв условия игры Укупника. Но затем всем вдруг стало ясно, что она действительно приняла Укупника за Сюткина. А тот, войдя в роль, бодрым голосом рассказывал ей о том, как он ушел из "Браво", как принимал роды у своей жены и т. д. Потом он подарил журналистке кассету Сюткина, которую тот дал ему перед концертом, даже расписался на ней. Девушка поблагодарила и ушла. Все находившиеся в гримерке были в шоке.

В середине 90-х один за другим вышли несколько альбомов Укупника: "Петруха", "Баллада о Штирлице", "Аркадий Укупник. Хит-парад в Кремле" (все - 1994 г.), "Сим, Сим, откройся!" (1995 г.; заглавную песню написал Укупнику Юрий Варум, который долгое время работал у него аранжировщиком), "Музыка для мужчин" (1996), "Поплавок" (1997).