В отличие от большинства прежних пассий Питта, Гвинет Пэлтроу принадлежала к голливудской аристократии. Ее отцом был продюсер Брюс Пэлтроу, мать - актриса Блайт Дэннер. Несмотря на то, что они прилагали все усилия к тому, чтобы их дочь не стала актрисой, та предпочла сделать по-своему. Она бросила университет и стала обивать пороги всех нью-йоркских театров в поисках работы. Но ее никуда не принимали, и девушка вынуждена была зарабатывать себе на жизнь в ресторане в качестве официантки, чтобы оплатить комнату, которую она снимала. В конце концов, глядя на ее муки, родители не выдержали и решили помочь дочери. Использовав свои связи, отец пристроил ее в картину самого Стивена Спилберга "Капитан Крюк" (роль Уэнди). Однако, помогая ей в ее карьере, отец слезно умолял дочь ни в коем случае не выходить замуж за актера. По его словам, они все тщеславны и неверны. Но Гвинет и здесь не послушала родителя.

Влюбившись в Питта, Гвинет с первых дней их знакомства взялась за его воспитание. Она стала водить его по выставкам, заставляла читать умные книжки и слушать серьезную музыку. Даже правильно вести себя за столом научила. Питт, скрепя сердце, вынужден был подчиняться, хотя все его помыслы при встречах с возлюбленной сводились к одному: как бы затащить ее в койку. Родители Гвинет с ужасом наблюдали за их романом, считая, что такой неотесаный мужлан как Питт совсем не пара для их дочери. Но поделать ничего не могли. А Гвинет продолжала обучать возлюбленного правилам хорошего поведения. Однажды, придя домой, она похвасталась перед матерью успехами своего ученика: "Он уже научился различать разные сорта икры!" "Да, это серьезный прогресс", - ответила ей мать. - Но ты видела, как он держит вилку?"