Особенно трудным для каравана был день 29 августа, когда на караван с утра и до полудня девятнадцать раз налетали фашистские бомбардировщики и сбрасывали по четыре - шесть бомб каждый.

Фашистских стервятников моряки встречали плотным огнем пулеметов и винтовок и даже сбили один самолет. Но что могли сделать винтовки против массированных налетов авиации? И вот при двадцатом нападении фашистов с воздуха теплоход "Вторая пятилетка" гибнет от вражеской бомбы. Только благодаря четкой работе моряков, не поддавшихся панике и замешательству в момент погружения судна, были спасены не только члены экипажа, но и пассажиры. Экипаж во главе с капитаном Николаем Ивановичем Лукиным честно выполнил свой долг, не дрогнул перед лицом врага и самоотверженно боролся за честь советского флага.

При перевозке раненых на суда принималось в пять - шесть раз больше людей, чем полагалось по норме. Не хватало обслуживающего персонала медиков, и члены экипажа помогали им в работе по уходу за ранеными.

Неоднократно подвергался налетам теплоход "Иван Папанин". С 7 часов 55 минут до 9 часов 45 минут 29 августа он выдержал четыре налета пикирующих бомбардировщиков. Командовал судном старейший капитан Балтики Александр Петрович Смирнов. Еще до войны, отдав флоту полвека жизни, осел бывалый моряк на берегу, но полным пенсионером не стал, продолжал трудиться в береговых организациях. В первые дни войны он пришел в кабинет начальника пароходства и попросил направить его капитаном на любое судно. Уговоры не помогли. И вот Александр Петрович - на капитанском мостике "Ивана Папанина".

В этом рейсе 29 августа капитан А.П.Смирнов, его старший помощник А.Г.Масловский и штурман А.Д.Аграновский были тяжело ранены. Пришлось остановить машину. Командование судном принял первый помощник капитана В.В.Новиков, который никогда не был судоводителем. Вместе с боцманом А.Ф.Григорьевым и старшим матросом Ф.А.Хильковым под беспрерывной бомбардировкой с воздуха он удачно выбросил судно на берег острова Гогланд и тем спас триста бойцов и командиров Красной Армии.