Вспоминает В. Пресняков-старший: "У нас в ту пору довольно часто случались стычки. В основном из-за школы. То Вовка на уроке что-нибудь учудит, то просто неделями на занятия не ходит. Нас с матерью постоянно вызывали учителя для проработок. Я, как мог, пытался принимать меры. Сын обещал исправиться. Но ведь не проследишь: с утра он брал портфель и уходил как бы в школу, а на самом деле слонялся незнамо где. В конце концов тайное становилось явным, и мне по новой приходилось браться за душеспасительные беседы. Я по-разному пробовал — и увещевал, и орал… Пока однажды меня не пронзила мысль о том, что я сам в Вовкины годы был ничуть не лучше. Я вспомнил, как люто ненавидел родителей за то, что они мне нотации читали, наказывать пытались, унижали морально. Я вдруг живо представил, что и мой сын через силу выслушивает меня, зубами скрипит и думает, внутренне матерясь: "Мудак ты старый!"

Так мне от этой мысли поплохело, что я зарекся на будущее подобными методами сына воспитывать. Вместо этого я другую тактику избрал: стал говорить прямо противоположное тому, к чему раньше призывал. Неохота Володе в школу идти, он ищет повод, чтобы сачкануть, я ему и подыгрываю: "Правильно, отдыхай, на кой ляд тебе эти уроки сдались?" Вова понимал, что я его раскусил, дальше прикидываться больным не имело смысла, поэтому он быстро собирался и уходил в школу…"

Как и большинству детей артистов, Преснякову-младшему с детства была уготована цыганская жизнь. Примерно лет с четырех родители стали брать его с собой на гастроли, и что такое кочевая жизнь, он знал не понаслышке. По его же словам: "Я дружил с музыкантами ансамбля, в котором играли отец и мать. По сути, у меня почти нет настоящих друзей детства. Точнее, мне их заменили взрослые…"