Между тем эти взрослые связи играли двоякую роль в воспитании Преснякова: с одной стороны, они положительно сказывались на его характере — воспитывали в нем самостоятельность, твердость, с другой стороны, рано приобщили к изнанке жизни. В возрасте 13 — 14 лет Пресняков-младший стал курить, причем, зная, что его родителям это не понравится, делал это тайком, в общежитском туалете. Но однажды отец шел мимо, заметил клубы дыма из-под двери и сразу догадался, кто это так усиленно там «смолит». Он заставил сына открыть дверь, вытащил его в коридор и дал увесистого пинка. Кстати, впервые в жизни. Однако сына это возмутило настолько, что он обиделся и ушел, хлопнув дверью. После этого он более двух суток не появлялся дома, ночуя где-то у друзей.

В эти же годы с Пресняковым-младшим произошла еще одна, более неприятная, история. В 1982 году он отправился на гастроли с популярной тогда хард-роковой группой «Круиз» (в ее репертуаре были песни, написанные им: "Средний человек", «Гонка», "Один красив, другой умен") и подхватил мужскую болезнь, в просторечии именуемую «насморком». Вот как вспоминает об этом Пресняков-старший:

"Я в свое время по глупости этот самый «насморк» подхватывал, но в ситуации с сыном меня поразило, что он так рано окунулся в половую жизнь. Поэтому, наверное, я столь болезненно и прореагировал, когда Володя пришел ко мне и честно признался, что у него возникли проблемы весьма определенного свойства. До рукоприкладства, конечно, не дошло, но своим друзьям из «Круиза» я высказал неудовольствие: мол, мужики, я вам своего сына доверил, а вы… С Вовой же долгие воспитательные беседы проводил. И, кажется, он меня понял. Я пытался объяснить, что секс — штука, конечно, приятная, но за любое удовольствие приходится в жизни платить. Главное, чтобы цена не оказалась слишком высокой…"