После развода родителей Сильвестр и Фрэнк стали жить попеременно в течение года у каждого из родителей. А когда мать мальчиков повторно вышла замуж и переехала в Филадельфию, большую часть времени они стали проводить с отцом. В отличие от младшего брата, которому учеба давалась легко, Сильвестр всегда учился плохо. Не блистал и примерным поведением. Он учился в трех государственных школах и отовсюду его хотели выгнать за злостное хулиганство. То он поджигал контейнеры с мусором, то избивал учеников, то дерзил учителям. Из католической школы в Мэриленде его выгнали за то, что он спрятал под матрацем распятие. В конце концов, когда Сильвестру исполнилось 15 лет, мать позвала его к себе в Калифорнию, где устроила в школу-интернат для трудных подростков Деверекс-Манор в Беруине (год обучения - 5,5 тысяч долларов). Там Сильвестр внезапно увлекся живописью, причем его первые картины произвели хорошее впечатление даже на отца. До этого тот считал старшего сына совершенно бесталанным ребенком (в отличие от младшего, который хорошо играл на гитаре, прилежно учился), а тут расщедрился на похвалу, чего раньше за ним никогда не наблюдалось.
В интернате Сильвестру пришлось взять себе другое имя - Майк, поскольку настоящее уже было достаточно засвечено хулиганскими выходками. Сталлоне увлекся боксом и стал одним из лучших игроков школьной футбольной команды. Там же он впервые по-стоящему "попробовал" девушку. При этом его не остановило даже то, что девица была любовницей самого крутого интернатского ученика, державшего в страхе всю школу.