В 1964 году Сталлоне закончил интернат, однако ни одно из высших учебных заведений Америки не захотело взять его к себе в ученики. Поэтому при помощи все той же матери он отправился в Швейцарию, в один из тамошних элитных колледжей (Американский). Правда, приняли его туда на весьма дискриминационных условиях, главным из которых было: малейшая провинность и - гудбай, Швейцария. Об одном забавном эпизоде из швейцарской биографии Сталлоне рассказывает бывший президент киностудии "Юнайтед артистс" Норберт Ауэрбах, сын которого учился в этом же колледже:
"Как-то прилетаю я в Европу, прихожу домой, а сын не знал, что приедет отец. И что я вижу? Сидит сын, рядом - Сильвестр, на коленях какой-то журнал и... дрочат. Каждый сам себе. Увидели, перепугались, у сына член сразу упал, а у Сильвестра стоит. Я ему: "Кончи, потом приходите ко мне в кабинет, поговорим..." Пацаны пришли напуганные, думали, что бить буду. Я их усадил, порножурнал сжег. Поговорил. После этого Сталлоне перестал меня избегать. Как-то пришел, мнется весь, лицо потное. Я ему: "Что случилось?" Он: "Мне больше не с кем посоветоваться... Мне кажется, что у меня маленький член. Что делать?" Я дал ему линейку, он - бегом в туалет. Возвращается: "Двадцать без малого..." Ну, я ему объяснил, что такое маленький, а что такое нормальный..."
Примерно через полгода после начала учебы Сталлоне стал подхалтуривать: в свободное от учебы время работал тренером по боксу, гидом. В мае 1968 года в его жизни произошел еще один любопытный эпизод. Он отправился в качестве рядового зрителя на кинофестиваль в Канны и решил узнать свое будущее у гадалки. И та предрекла ему скорые перемены: дескать, быть тебе знаменитым и богатым.