Характерна для Успенского периода 1860-х годов и его, как выражался сам писатель, «литературная бесприютность». Наряду с сотрудничеством в «Русском слове», а затем в «Современнике», он печатается в «Зрителе», «Библиотеке для чтения», в иллюстрированном издании «Северное сияние», в «Искре», «Будильнике», затем «Петербургском комиссионере», «Женском вестнике» и др. Один перечень этих различных печатных органов говорит сам за себя. Впоследствии об этом времени напряженной, но часто беспорядочной литературной работы Успенский писал: «Личная душевная жизнь и неразрывная с ней литературная работа поддерживались во мне и подкреплялись долгие годы без всякой личной или нравственной с чьей-либо стороны поддержки, и так было до 68 года» (времени перехода «Отечественных записок» в руки Некрасова и Салтыкова-Щедрина).

Из-за литературной бесприютности Успенский в этот период не раз обращается и к нелитературным заработкам. Так, в 1867 году, выдержав при Петербургском университете экзамен на звание учителя русского языка в уездных училищах, Успенский некоторое время учительствует в г. Епифани Тульской губернии. Однако писатель не мог примириться с засасывающей тиной обывательской провинциальной жизни, не был он удовлетворен и постановкой самого дела народного образования. Вследствие этого он скоро оставляет работу учителя (об этом эпизоде своей биографии Успенский рассказал потом в очерке «Спустя рукава» и отчасти в «Разоренье»). Затем он пытался работать делопроизводителем у прокурора, но и эта, служба его, конечно, не могла удовлетворить. Его жизнь, умственные искания и цели все более и более определяла литературная деятельность.

Произведения Успенского первой половины 1860-х годов многочисленны я разнообразны по тематике; не одинаковы они и по художественному уровню. Сам писатель впоследствии весьма строго подошел к раннему периоду своего творчества и немногое отобрал для.