В эту трудную для Успенского пору и началась литературная деятельность, определившая дальнейший ход всей его жизни. В 1862 году в журнале Л. Н. Толстого «Ясная Поляна» (очевидно, при содействии Н. В. Успенского) появляется рассказ Г. И. Успенского «Михалыч», а в малоизвестном московском журнале «Зритель» — рассказ «Отцы и дети» (впоследствии «Идиллия»). Сам писатель началом своего творческого пути считал рассказ «Старьевщик», появившийся в 1863 году в столичном журнале «Библиотека для чтения». О появлении этого произведения он не без гордости сообщал родителям: «Прошу вас взять у Кранца № 12 „Библиотеки для чтения“… и прочитайте там мой рассказ „Старьевщик“ (из московской жизни)… Посмотрите также в этой книжке объявление и полюбуйтесь, что Г. И. Успенский наряду с И. С. Тургеневым. Мне даже самому смешно».
Начальные годы писательского пути Успенского были чрезвычайно тяжелыми — типичными для писателей-разночинцев той поры. Материальная нужда, труд из-за денег, постоянная спешка в работе, выступления в различного рода печатных органах — вот характерные черты его биографии начала 1860-х годов. В январе 1864 года умер отец, и Глебу Ивановичу, как старшему из сыновей, пришлось взять на себя заботы об обеспечении матери и младших братьев и сестер. Он много хлопочет по различным инстанциям о пособии семье (удалось добиться пособия на воспитание детей — по 400 руб. в год на семь лет), в 1865 году отправляется в Чернигов и перевозит мать с семьей в Тулу, «на старое пепелище», лихорадочно работает над новыми произведениями. Но литературный заработок начинающего писателя был ничтожен: порой ему платили по 3–5 рублей за рассказ.