Николай Иванович был заметной фигурой: «пушкари, проломленные головы», уважали его за необыкновенную физическую силу и чувство справедливости, не изменявшее ему даже в знаменитых его пьяных проделках и регулярных драках. Леонид Андреев потом объяснял твердость своего характера (как и тягу к алкоголю) наследственностью со стороны отца, тогда как свои творческие способности целиком относил к материнской линии. Анастасия Николаевна, урожденная Пацковская, хотя и происходила, как полагают, из обрусевшего и обедневшего польского дворянского рода, была женщиной простой и малообразованной. Основным же достоинством ее была беззаветная любовь к детям, и особенно к первенцу Ленуше; и еще у нее была страсть к выдумкам: в рассказах ее отделить быль от небылицы не мог никто.

Уже в гимназии Андреев открыл в себе дар слова: списывая задачки у друзей, он взамен писал за них сочинения, с увлечением варьируя манеры. Склонность к стилизации проявилась потом и в литературных опытах, когда, разбирая произведения известных писателей, он старался подделываться «под Чехова», «под Гаршина», «под Толстого»

Помимо рисования, орловской природы и уличных боев, жизнь Андреева-гимназиста заполняли книги. Увиденные на окрестных улицах персонажи пока еще даже не задуманных рассказов — Баргамот и Гараська, Сазонка и Сениста («Гостинец»), Сашка («Ангелочек») и другие — жили в сознании будущего писателя вместе с героями Диккенса, Жюля Верна, Майна Рида…

«Моментом сознательного отношения к книге» Андреев называет «тот, когда впервые прочел Писарева, а вскоре за тем „В чем моя вера?“ Толстого… Вгрызался в Гартмана и Шопенгауэра и в то же время наизусть (иначе нельзя было) вызубрил полкниги „Учение о пище“ Молешотта»

Надо полагать, что именно серьезное чтение подтолкнуло Андреева к сочинительству, а «Мир как воля и представление» Шопенгауэра долгие годы оставалась одной из любимейших его книг и оказала заметное влияние на его творчество. В возрасте семнадцати лет Андреев сделал в своем дневнике знаменательную запись, известную в пересказе В. В. Брусянина. Будущий беллетрист обещал себе, что «своими писаниями разрушит и мораль и установившиеся человеческие отношения, разрушит любовь и религию и закончит свою жизнь всеразрушением»