В старших классах гимназии начались бесчисленные любовные увлечения Андреева. Впрочем, слово «увлечение» не дает представления о той роковой силе, которую он с юности и до самого последнего дня ощущал в себе и вокруг себя. Любовь, как и смерть, он чувствовал тонко и остро, до болезненности. Три покушения на самоубийство, черные провалы запойного пьянства, — такой ценой платило не выдерживавшее страшного напряжения сознание за муки, причиняемые неразделенной любовью. «Как для одних необходимы слова, как для других необходим труд или борьба, так для меня необходима любовь, — записывал Л. Андреев в своем дневнике. — Как воздух, как еда, как сон — любовь составляет необходимое условие моего человеческого существования»

В 1891 году Андреев заканчивает гимназию и поступает на юридический факультет Петербургского университета. Глубокая душевная травма (измена любимой женщины) заставляет его бросить учебу. Лишь в 1893 году он восстанавливается — но уже в Московском университете. При этом он, согласно правилам, обязуется «не принимать участия ни в каких сообществах, как, например, землячествах и тому подобных, а равно не вступать даже в дозволенные законом общества, без разрешения на то в каждом отдельном случае ближайшего начальства»

Летом 1894 года, на каникулах в Орле, начинается самая тяжелая и продолжительная из пережитых Андреевым сердечных драм. «22 июля 1894 года — это второй день моего рождения», — записал он в своем дневнике; но взаимность была недолгой. Его возлюбленная отвечает отказом на предложение Андреева выйти за него замуж, — и вновь он пытается покончить с собой.