В 1933 году судьба забросила Флинна в Англию. Там он поселился в одной из гостиниц, причем не имея ни гроша за душой. Когда пришла пора расплачиваться за постой, Флинн схитрил: разыграл приступ аппендицита и лег в клинику Вест-Энда. Там его сексуальная агрессия вновь забила ключом: он соблазнил молодую медсестру. Но когда она заявила любовнику, что забеременела, Флинн сбежал подальше от этих мест - в Лондон. Там он устроился в штат театра "Нортхэмптон Репертори" в качестве актера (благо фильм "По следам Баунти" с успехом шел на экранах). Быть актером Флинну понравилось больше всего, поскольку теперь он мог ежедневно затаскивать к себе в постель как своих коллег-артисток, так и многочисленных поклонниц. Говорят, после каждого спектакля Флинн выходил из театра и выбирал себе одну, а то и сразу двух девиц, млевших от его сценических ролей. Кстати, в отличие от постельных ролей, в театральных Флинн практически не блистал: за какую бы из них он ни брался, все они вызывали шквал критики. Окончательную черту подвела роль Отелло, про которую сам актер выразился весьма определенно: "Я создал самого худшего Отелло в истории английского театра".

Как ни странно, но неудача на сцене не закрыла Флинну дорогу в кинематограф. Более того, слухи о нем достигли ушей боссов кинокомпании "Уорнер бразерс" (английский филиал), которые предложили актеру попытать счастья у себя. Терять Флинну было нечего, и он согласился сыграть главную роль в фильме "Убийство в Монте-Карло". Хотя фильм оказался откровенно слабым, он позволил Флинну обратить на себя внимание в Голливуде. "Уорнер бразерс" заключила с актером шестимесячный контракт, по которому Флинн снялся сразу в двух фильмах. Правда, в обоих это были всего лишь крохотные эпизоды: в ленте "Не ставьте на блондинок" - человек из толпы, в "Деле любопытной невесты" и того хуже - труп.

Между тем отсутствие хороших ролей не сильно тяготило Флинна, поскольку Голливуд предоставлял ему массу других развлечений.