Целыми днями напропалую он играл в теннис, купался в бассейне и трахался с кинодивами. Затем его окрутила голливудская звезда Лили Дамита, к которой он даже переехал жить. Однако сделать его однолюбом Лили так и не удалось - Флинн изменял ей направо и налево. Причем даже и не пытался этого скрывать: по вечерам он всегда выкладывал на ночную тумбочку ключи, деньги и презервативы, которые предназначались отнюдь не для Лили. Для кого же? А хотя бы для лучшей подруги Дамиты актрисы Лупе Велес. Эта мексиканка привела однажды Флинна в восторг, когда показала ему свой излюбленный фокус с грудями: она умела вращать ими в разные стороны, не двигая плечами. Только одно не нравилось Флинну в Лупе: перед тем, как отдаться, она по нескольку минут молилась, в то время как ее любовник весь изнывал от страсти.

Между тем именно благодаря стараниям Лили Флинн сумел выбиться в звезды Голливуда. Когда в 1935 году актер Роберт Донат отказался играть главную роль в экранизации книги Рафаэля Сабатини "Капитан Блад", Дамита обратилась к своей подружке - невесте главы студии Джека Уорнера Энн - с просьбой пристроить на эту роль ее распутного любовничка. Говорят, Уорнер, когда ему напомнили о Флинне, изрек такую фразу: "Ну что же, хватит ему валять дурака и трахаться - пусть попробует себя в настоящем деле".

На главную женскую роль в фильме первоначально была утверждена Джин Мьюр. Сами понимаете, Флинн не мог устоять перед тем, чтобы затащить ее в свою постель. Ему это легко удалось, поскольку Мьюр была женщиной без предрассудков. Однако по каким-то причинам незадолго до начала съемок ее сняли с роли. Вместо нее пришла 19-летняя Оливия Де Хэвилленд. А вот ее Флинн соблазнить не сумел, несмотря на все старания. Поскольку подобных обломов в его бурной постельной биографии было очень мало, он затаил кровную обиду на актрису. И однажды отомстил ей тем, что подложил в ее одежду мертвую змею. Оливию чуть удар не хватил. Поэтому, играя на съемочной площадке страстную любовь, на самом деле они, мягко говоря, не любили друг друга.