Биография Анненского предельно скудна и незамысловата — глубокая и сильная жизнь творилась в нем самом. Но и в этой несложной биографии были примечательные события, без знания которых не постигнуть ни его личности, ни творческого пути, ни всей странной судьбы поэта.
Он родился 20 августа 1856 года в Омске, где служил его отец. Сибирь не оставила следа в его памяти. Он был крошечным ребенком, когда семья переехала в Петербург. Анненский по всему своему складу, манерам, сдержанности, по овевающему его корректную и представительную фигуру холодку был типичным петербуржцем. В детстве, и особенно в юности, на него оказал большое влияние старший брат Николай Федорович, видный общественный деятель, известный журналист, человек прогрессивных взглядов. И вот это первый значительный штрих в биографии поэта.
Недавно мне попались необыкновенно интересные и умные воспоминания поэта, публициста, критика, немного издателя Перцова, близкого к символистам эпохи их начала. Там я наткнулся на такую запись: «При воспоминании о Н. Ф. Анненском мне всегда вспоминается и одно тяжелое впечатление, с ним связанное. В 1899 (или 1901) г. Анненский, участвуя в одной из тогдашних студенческо-интеллигентских демонстраций у Казанского собора, получил от разгонявших демонстрацию казаков удар нагайкой по лицу. На лице образовался чудовищный кровоподтек, захвативший всю левую половину. Этот кровоподтек долго не проходил и производил ужасное впечатление. Что-то вопиющее было в факте, что пожилой, достойный, симпатичный человек мог, при каких бы то ни было обстоятельствах, подвергнуться такому обращению. Вся дикая некультурность тогдашнего строя, обыкновенно прикрытая лоском благополучия, внезапно предстала здесь в своей грубой осязательности».