Этот дикий удар по лицу был не первым «подарком», полученным Николаем Федоровичем от царского правительства, которое он презирал всем своим большим, чистым и несмиренным сердцем. Он не раз подвергался жестоким гонениям и даже лишению свободы. Вот каков был человек, оказавший на будущего поэта самое сильное нравственное влияние в наиболее восприимчивые годы жизни. И хотя казацкая нагайка не свистнет над головой Иннокентия Федоровича, ему тоже не избежать будет кары за «предосудительные» поступки. Но об этом позже.

Болезнь сердца обнаружилась рано, лишив маленького Анненского не только привычных детских игр с беготней, драками, мальчишеским соперничеством, но и возможности учиться в школе. Гимназическое образование он получил дома и экстерном сдавал экзамены на аттестат зрелости.

Но, ступив из отрочества в юность, он окреп настолько, что смог пойти в Петербургский университет, который и окончил в 1879 году по «словесному разряду» — за этим канцелярским перлом скрывается кафедра сравнительного языкознания. И, словно торопясь жить, выпускник сразу женится. Милая, вполне заурядная женщина, ставшая женой Анненского, ничем не обогатила его музу, не стала для него источником тех сильных переживаний, что вносили в жизнь иных поэтов их подруги.

Тогда же началась педагогическая деятельность Иннокентия Федоровича, длившаяся без перерыва до 1906 года, когда он был отстранен от директорства и преподавания в Царскосельской гимназии — он посмел заступиться за старшеклассников, причастных к революционным выступлениям 1905 года. Другой важный факт и внешней, и душевной биографии Анненского, говорящий о том, что он хорошо усвоил уроки старшего брата.

Недолгий киевский период его жизни, когда он в течение трех лет преподавал в коллегии Павла Галагана, примечателен лишь тем, что Анненского заставили уйти, поскольку его педагогические принципы отличались неподобающей гуманностью.