Девять южных штатов уже были охвачены пламенем мятежа. 19 апреля в Балтиморе произошли столкновения регулярных войск и местного населения. Затем было сожжено несколько железнодорожных мостов, сообщение между столицей и Севером прервано, телеграфные провода перерезаны. В этих условиях президент пригласил Аллана Пинкертона обсудить с ним и членами кабинета вопрос об учреждении «отдела секретной службы» в Вашингтоне. Пинкертон был назначен главным руководителем вновь организованной Федеральной секретной службы.

Ожидая официального назначения, он практиковался в искусстве военной разведки в качестве «майора Аллена», офицера при штабе генерала Джорджа Мак-Клеллана. Он так понравился генералу, что тот хотел оставить его при себе. Но Пинкертона ждали другие задачи.

Федеральная секретная служба добилась первого успеха, разоблачив опасного агента Конфедерации миссис Розу Гринхау. В докладе Пинкертона говорилось о подозрительных лицах, имевших «доступ в золочёный салон аристократических предателей», принадлежавший богатой вдове Гринхау. Свою шпионскую деятельность она начала в апреле 1861 года. Причём вдова не скрывала своих убеждений и открыто выступала в поддержку рабовладельцев-южан. Как только Аллан Пинкертон и его агенты начали вести наблюдение за этой дамой, они обнаружили неопровержимые доказательства её шпионской деятельности и измены одного федерального чиновника, которого она завербовала.

Окна квартиры Гринхау были расположены слишком высоко, и, чтобы что-нибудь увидеть с тротуара, агенты Пинкертона обычно становились на плечи друг другу. Слежка принесла плоды, и миссис Гринхау была заключена в тюрьму.

Аллан Пинкертон организовал засаду в квартире Гринхау, но, к его удивлению, в ловушку никто не попался. Оказалось, что восьмилетняя дочь миссис Гринхау залезла на дерево и оттуда кричала всем знакомым ей лицам: «Маму арестовали! Мама арестована!»

Но благодаря своим связям вдова Гринхау вскоре вышла из тюрьмы, и ей разрешили выехать в Ричмонд на пароходе, защищённом флагом перемирия.