Аллан Пинкертон занялся разведкой в тылу мятежников. Его друг Уэбстер несколько раз совершал поездки на территорию южан и доставлял ему ценные сведения. Однако во время одного из рейсов он вдруг исчез. На его поиски Пинкертон направил двух федеральных агентов Льюиса и Скайли, которые вызвались проникнуть в Ричмонд и попытаться наладить связь с Уэбстером. Они разыскали его. Оказалось, он был тяжело болен. К несчастью, их самих арестовала контрразведка южан. Под сильнейшим давлением и угрозой виселицы оба агента стали давать показания. В результате Уэбстер был приговорён к повешению.

Его можно было спасти, если бы северяне пригрозили казнью кого-либо из агентов южан, захваченных ими. Но письмо на имя президента южан Дэвиса Джефферсона было составлено в таких дипломатических тонах, что его восприняли как разрешение на казнь. Так и случилось — Уэбстера повесили.

После этого Пинкертон подал в отставку. Правда, не гибель Уэбстера стала её причиной. Его отставка с поста начальника секретной службы была вызвана другим обстоятельством, а именно снятием его друга генерала Мак-Клеллана с поста командующего. Этого он простить президенту Линкольну не мог, резко осудив его и демонстративно отказавшись руководить разведкой и контрразведкой для нового командующего.

Вернувшись в Чикаго, Пинкертон опять возглавил своё частное сыскное агентство.

После Гражданской войны огромную популярность приобрели Западные штаты. Переселенцы тянулись туда в поисках золота и серебра, пастбищ и плодородных земель, и этот Запад стал поистине Диким Западом. Переселенцы попадали в страну, в которой десятилетиями господствовал один закон — закон сильного и того, кто стреляет первым. Повседневным явлением стали уличные грабежи, нападения на почтовые кареты и железнодорожные поезда, конокрадство, ограбления банков, заказные убийства. Даже среди шерифов находились такие, которые под прикрытием закона совершали безнаказанные убийства.