Для железнодорожных компаний, постоянно находившихся под угрозой ограбления, «пинкертоны» были единственной полицейской силой, на которую можно было положиться. Услуги доносчиков из преступного мира были у «пинкертонов» не в чести. Зато сами они в разных обличиях проникали в самое логово крупных шаек, промышлявших в городах Дикого Запада.

В центре Сеймура, в цитадели банды Рино, совершившей 6 октября 1866 года первое в Западной Америке нападение на поезд, поселился под видом бармена агент Пинкертона Дик Уинскотт. Через несколько недель он подружился с членами шайки Рино. Его же самого Уинскотт заманил на железнодорожную станцию Сеймура как раз в тот момент, когда туда специальным поездом прибыл Аллан Пинкертон с шестью помощниками. Джона Рино схватили, и поезд с арестованным отбыл прежде, чем остальные бандиты сообразили, что произошло.

К 1878 году «пинкертоны» ликвидировали одну из опаснейших тайных организаций Пенсильвании — ирландское общество под названием «Молли Магвайрс». Это общество использовало социальные столкновения в угольном районе Пенсильвании для установления господства главарей банд. Один из лучших агентов Пинкертона, Мак Палэнд, стал членом общества и оставался им (постоянно находясь под угрозой смерти, так как за предательство неминуема была смерть) на протяжении трёх лет, до тех пор, пока не смог выступить свидетелем против главарей «Молли Магвайрс».

Многие сотрудники Пинкертона поплатились за свою деятельность жизнью: Джеймс Уикчер проник в банду Джесси Джеймса, по следу которой «пинкертоны» шли тысячи миль, но был распознан и убит. Сам Джесси Джеймс месяцами разыскивал в Чикаго своего врага номер один — Аллана Пинкертона, чтобы всадить в него пулю.

«Пинкертоны» чувствовали себя как дома не только на Диком Западе, но и в городах восточного побережья страны. Вероятнее всего, они были первыми в Америке, кто использовал фотографии в расследовании преступлений. Когда в 1866 году Дик Уинскотт получил задание уничтожить банду Рино, он взял с собой фотоаппарат. Во время одной попойки он убедил Фреда и Джона Рино сфотографироваться. Копии снимков он тут же тайно послал Аллану Пинкертону. Это были первые фотографии Рино, и вскоре они появились в объявлениях о розыске, рассылавшихся Пинкертоном.