В 2000 году было объявлено о решении «Сибирского алюминия» и «Сибнефти» объединиться в новый суперхолдинг «Российский алюминий» («Русал»), который объединил интересы Абрамовича и Олега Дерипаски. В результате этого соглашения Роман Абрамович занял позиции одного из влиятельнейших людей на российском рынке алюминия. Также партнерами Абрамовича по бизнесу являются Александр Мамут (МДМ, «Тройка-Диалог»), Андрей Мельниченко (МДМ), Александр Абрамов («ЕвразХолдинг») и Искандер Махмудов (УГМК). Эта группа по оценкам экспертов контролирует до 20 % ВВП России.

В декабре 1999 года Роман Абрамович был избран депутатом Государственной Думы Федерального Собрания РФ по Чукотскому одномандатному избирательному округу, а 24 декабря 2000 года он становится губернатором Чукотского автономного округа, набрав более 90 % голосов избирателей. В октябре 2005 года депутаты Думы Чукотки единогласно проголосовали наделение Абрамовича полномочиями губернатора повторно.

Исполняя обязанности губернатора, Абрамович выделил из собственных средств 18 миллионов долларов на улучшение условий жизни жителей Чукотки. Однако, учитывая, что Роман Абрамович в первую очередь является бизнесменом, нежели политиком, существует мнение об экономических интересах губернатора в этом регионе. В частности есть версия, что Чукотка является наиболее перспективным регионом в плане освоения и добычи нефти и газа, Чукотка богата золотом, а также биоресурсами, а именно рыбой.

В июле 2001 года Роман Абрамович становится обладателем контрольного пакета акций старейшего английского футбольного клуба «Челси», выкупив его долги за 140 миллионов фунтов стерлингов, что сразу подняло стоимость акций клуба на Лондонской бирже почти в три раза. В 2003 году Абрамович осуществляет покупку «Челси», что вызвало бурную реакцию, как российской, так и британской общественности. Одни видели в этом удачный пиар-ход, другие считали, что олигарх решил попробовать себя в спортивном бизнесе.