Какой бы успешной компанией «Гэп» не стала сегодня, и какой бы привлекательной не выглядела идея Д. Фишера о розничной торговле при основании компании, в начале пути ей предстояло преодолеть несколько проблем. Первая из них заключалась в том, что фирма «Ливайс» не предоставляла магазинам и предприятиям розничной торговли лицензий на продажу своих джинсов. На свой страх и риск Д. Фишер решил не придавать этому значения, т. е. он мог стать обладателем этого права де-факто, заполняя склад только продукцией «Ливайс» потому что, по словам Д. Фишера, он думал, что «Ливайс» знает о мужских брюках все, потому что в то время, кроме них, они больше ничего не производили». На удачу Д. Фишера этот риск оказался оправданным. «Я не играю в казино, но в бизнесе играю постоянно, – говорит Д. Фишер. – Каждый магазин – это игра. Я люблю больше выигрывать, чем проигрывать».

Второй проблемой стало отсутствие опыта в работе в сфере розничной торговли, Д. Фишер практически ничего не знал о ней. «Я нанял человека, друга отца, на должность управляющего магазином, – вспоминает он, – но он не справился, и через месяц после открытия пришлось его уволить. Я оказался в положении, когда мне пришлось быть и продавцом, и всем остальным». Несколько лет спустя Д. Фишер нашел Милларда «Микки» Дрекслера, который до этого работал в «Энн Тейлор». «До Микки я не мог найти никого, кто бы понимал или мог осуществить то, что я хотел», – говорит он.

Дрекслер проработал в «Гэп» девятнадцать лет. За эти годы он приобрел репутацию хорошего рекламщика, способного продвинуть любой товар.