В 1995 г. Дрекслер сменил Д. Фишера на посту главного исполнительного директора «Гэп». Однако последние годы его работы в компании нельзя назвать спокойными. Объемы продаж компании увеличивались, «Гэп» по-прежнему была законодательницей моды. Однако в 2000 г. продажи стали сокращаться из-за того, что компания пустилась погоню за клиентами из молодого поколения, стараясь придерживаться их вкусов и подстраиваться под молодежный стиль. Это резко отвратило от компании тех покупателей, кто был ей верен в восьмидесятые-девяностые годы. Тогда в компании появился другой человек, способный исправить положение – Пресслер, а Д. Фишер похвалил Дрекслера за его вклад в компанию и сказал: «Гэп» нужен исполнительный директор, который будет больше внимания уделять не моде, а маркетингу и получению прибыли». После этого Дрекслер перешел работать в другую компанию. А «Гэп» больше не закрывала магазинов и развернула широкую рекламную компанию, направленную на то, чтобы дифференцировать «Гэп» от других линий компании «Олд Нейви» и «Банана Репаблик», чтобы позволить каждой из них заниматься своим делом и привлекать свой контингент покупателей. Уже через несколько лет акции компании на бирже поднялись больше, чем на тридцать процентов.

«Я предпочитаю быть умным, а не дешевым». Все же для того, чтобы стать крупной компанией «Гэп» пришлось многое преодолеть. «В 1974 году, через пять лет после открытия первого магазина, мы начали торговать одеждой „Ливайс“ для молодых женщин, это была их вторая основная линия производства, – вспоминает Д. Фишер. – Мы пришли к выводу, что „Ливайс“ плохо разбирается в дизайне женской одежды, поэтому решили продавать собственные изделия. У нас не было времени на то, чтобы придумать название, поэтому назвали марку наших женских джинсов «Гэп» и поставили на них цену ниже, чем у «JIивайс». Однако разочарование в женской одежде «Ливайс» было не единственной причиной компании ввести собственный ярлык.