Карл XII захватил Польшу и в январе 1706 года пытался окружить русское войско под Гродно, но встретив сильное сопротивление, направил свою армию в Саксонию, оставив в Польше часть своих войск под командованием Мардефельда. Для укрепления армии в марте месяце к русским войскам в Польше был послан А. Д. Меншиков. Он обеспечивает её оружием, утверждает «Артикул», в котором предусматривает не только воспитание чувства долга, патриотизма, дисциплины у солдат, но и вводит за насилие и грабежи местного населения смертную казнь.

В основном это было кавалерийское сражение. В нём Меншиков использовал свою тактику, которая решила исход боя. Он спешил несколько эскадронов драгун, потеснил фланги противника своей кавалерией и отрезал шведам путь к отступлению. Сам командующий армией Мардефельд оказался в плену.

Пётр получил от Меншикова депешу: «Не в похвальбу вашей милости доношу: такая сия прежде небывалая баталия была, что радошно было смотреть, как с обеих сторон регулярно бились».

Это была одна из значительных побед Северной войны. Даже иностранные дипломаты считали, «что сия победа всех возбудит против шведа смелее поступать».

Обрадованный Пётр наградил своего любимца лично «сочинённой» дорогостоящей тростью стоимостью (внушительной по тем временам) 3064 рубля 16 алтын, украшенной алмазами, крупными изумрудами и гербом А. Д. Меншикова.

Победа под Калишем отмечена массовым пожалованием медалями офицеров и унтер-офицеров. Солдаты же получили награды по старому обычаю — в виде серебряных монет.

Всего медалей было отчеканено шесть типов,

Особенно интересна полковничья медаль в 14 червонцев, размером 43x39 мм.