На лицевой стороне всех медалей изображён портрет Петра I, обращённый вправо, в лавровом венке, простых доспехах; по краю медали надпись: слева — «ЦРЬ ПЕТРЪ», справа — «АЛЕУИЕВИЧЪ». Оборотные стороны всех медалей имеют одинаковое изображение — Пётр на вздыбленном коне, в античном одеянии, на фоне сражения. По краям медали надписи: слева — «ЗА ВЕРНОСТЬ», справа — «И МУЖЕСТВО». Под обрезом дата: «1706».

На аверсе полковничьей медали в отличие от серебряной — царь в богатых доспехах, пышно задрапированных мантией; сама надпись полнее: «Црь Петр Алеуиевичъ всеа Росии повелитель». В обрезе предплечья инициал медальера. На всех золотых медалях пышность портрета царя зависит от ценности медали. Медаль в 6 червонцев имеет богато орнаментированный бортик по всему кругу.

Над калишскими медалями работали в основном два иностранных медальера, находившиеся на русской службе, — Соломон Гуэн (француз), резавший исключительно портретные стороны, и Готфрид Гаупт (саксонец), резавший оборотные стороны медалей. Были выпущены медали и без монограмм — «явно работы русского мастера».

За победу при Лесной. 1708 г

Калишская победа не привела к завершению войны. Карл XII снова вторгся на территорию России. Он намеревался разбить русскую армию и через Смоленск пойти на Москву.

В середине 1708 года шведы заняли Могилёв. Но дальше, на пути к Смоленску, столкнулись с неприступной обороной, остались без продовольствия, фуража и вынуждены были повернуть на Украину. Карл XII надеялся получить там помощь со стороны турок, крымских татар, изменника Мазепы, пополнить запасы и снова через Брянск и Калугу повести наступление на Москву.

Медленное продвижение огромной шведской армии давало возможность лёгкой коннице А. Д. Меншикова и пехоте Б. П. Шереметева наносить врагу внезапные удары. У села Доброго русский авангард сокрушил неприятельскую колонну.