Написан несколько детских книг. Их художница Сэлли Рендинс в 1964 г. стала его женой. В "Эсквайре" Бентон сблизился с писателем Дэвидом Ньюменом. Оба увлекались европейским кинематографом, часто выступали со статьями, пропагандирующими французскую "новую волну", мечтали внести свой вклад в ее развитие, В начале 60-х годов они написали сценарий "Бонни и Клайд", намереваясь предложить его Трюффо или Годару. Однако, как известно, их замысел реализовал в 1967 г. А. Пени, и этому фильму было суждено стать знаковым произведением 60-х гт, В активе Бентона значатся и другие не менее удачные сценарии ("Жил-был нехороший человек", 1970, Дж. Манкиевич; "Что нового, док?" 1972; П. Богданович; "Супермен", 1978, Р. Доннер).

Бентон так заинтересовался кино, что решил сам попробовать себя на режиссерском поприще. Он дебютировал вестерном "Плохая компания", рассказавшем о двух дезертирах, под прикрытием гражданской войны (1863) совершивших ряд дерзких разбойных нападений. Черный юмор, энергичная режиссура, выразительное операторское решение, замечательный дуэт актеров Джефа Бриджеса и Барри Брауна выделили фильм из общего потока, принеся автору заслуженные похвалы. Бентон торжественно простился с журналом, который на протяжении 15 лет был его пристанищем, и решил полностью сконцентрироваться на режиссуре. Однако прошло целых пять лет, прежде чем на экраны вышел его второй фильм — "Позднее представление". Бентон и члены его семьи стали сомневаться в правильности его выбора. Однако успех мелодрамы "Крамер против Крамера" расставил все точки над i.

В центре фильма — небольшая американская семья — муж, жена и ребенок. Муж работает в крупном рекламном агентстве на Мэдисон авеню, его жена Джоанна занимается домашним хозяйством и воспитывает сына. Но однажды она сбегает из дома, бросив близких на произвол, судьбы. Вынужденный заботиться о сыне, Тед теряет высокооплачиваемую работу. Джоанна, наггротив, преуспевает в жизни и решает забрать мальчика к себе. Проблемы родителей решает суд.