В Нью-Йорке Портер пишет сразу для нескольких газет, получает лестное предложение от крупнейшего издания США «Санди уорлд», оставаясь в то же время малоизвестным и умеренно оплачиваемым автором. И лишь в конце 1903 года «Санди уорлд» заключает с ним контракт на пятьдесят два рассказа в год с еженедельной публикацией и оплатой по сто долларов за новеллу. Начинается период потогонной работы и возрастающей известности писателя. Вслед за «Санди уорлд» охоту на него начинают крупнейшие издательства. Вместе со славой растут и гонорары. Тиражи его произведений впечатляют. Портер инсценирует новеллу «Пригодился», работает над подготовкой сборников, первым из которых стал авантюрный роман «Короли и капуста», а потом, еще при жизни автора, вышли «Четыре миллиона» (1906), «Горящий светильник» (1908), «Милый жулик» (1908), «Дороги судьбы» (1909), «На выбор» (1909), «Деловые люди» (1909). Появляется и постоянный псевдоним «О. Генри», ставший известным не только в Америке.

Нью-Йорк поразил писателя, он сразу и бесповоротно влюбился в город. Подолгу бродил по его улицам и скверам, заглядывал в полюбившиеся ресторанчики и кафе, много пил, несколько раз менял места жительства, пока не остановился в меблированных комнатах «Каледонии». И упорно писал.

Работать он начинал с утра, вооружившись остро отточенным карандашом, которым он писал почти без помарок и зачеркиваний каллиграфическим почерком свой очередной рассказ, бросая исписанные листы желтой бумаги на стоявший рядом стул или в руки одного из посыльных какого-нибудь журнала, томящегося в тягостном ожидании тут же в комнате. Сюжет был уже детально продуман, и он останавливался только для выбора нужного слова.

К вечеру подходило время для выполнения контракта с «Санди уорлд». Как правило, рассказ заканчивался к середине ночи.

Собственно, именно в нью-йоркский период, в эти восемь лет им и были написаны все основные произведения, принесшие ему славу и любовь поклонников.