И мало кто подозревал, что этот респектабельный, похожий на англичанина дэнди, одаривающий без оглядки всех, кто обращался к нему за помощью, даже не пересчитав содержимое карманов, был снедаем настоящим страхом «разоблачения», что вместе с природной застенчивостью определяло замкнутый образ его жизни. И только, подобно своим героям, сбежав из ограниченного пространства квартиры в «клубы бедняков», он находил там успокоение. И лишь однажды, по-видимому измученный вконец неотвязными воспоминаниями, послал он одному из немногих своих друзей, Роберту Дэвису, странное письмо, заключавшееся всего в двух строках — «Сидни Портер» и «О. Генри — его маска».

Эту маску О. Генри не снимал всю свою жизнь и даже не подозревал, что некоторые близкие ему люди были посвящены в его тайну, только не подавали виду, что знают ее.

Давящее одиночество толкало О. Генри на недолгие связи с «доступными» женщинами и знакомства с эмансипированными интеллигентками. Он даже изобрел наиболее простой для себя способ знакомств — через переписку, и одна из его корреспонденток, Сара Коулмен, которую он знал еще в Гринсборо девочкой, в 1907 году стала его второй женой.

Брак не был удачным — О. Генри не любил по-настоящему свою избранницу, как, впрочем, не смог бы любить любую другую, оставшись на всю жизнь верным памяти Этол.

Были и еще причины, отдалявшие супругов. В первую очередь холостяцкие привычки писателя, с которыми он ни за что не хотел расставаться, хотя они вели к падению его работоспособности, а стало быть, уменьшению доходов. Но самое страшное заключалось в состоянии здоровья О. Генри — у него начинался цирроз печени, который он упорно называл «неврастенией» и старался поддерживать привычный образ жизни.

Так это длилось до 3 июня 1910 года, когда вечером он позвонил своей знакомой Энн Партлан, жившей неподалеку, и сказал, что ему плохо. Приехав к О. Генри, Энн нашла его без сознания. Писателя отвезли в ближайшую лечебницу, куда его поместили под именем У.-С. Паркера, и лишь через три дня после его смерти врачи узнали, кто это был на самом деле.