По возвращении в Англию избран в 1900 г. в Палату общин от партии консерваторов. В 1904 г. переходит в партию либералов и в 1905 г. впервые становится министром (по делам колоний), в 1908 г. — министр торговли, в 1910 г. — министр внутренних дел, в 1911 г. — военно-морской министр (первый лорд Адмиралтейства). На этом посту вводит в британский флот авиацию, переводит военные корабли с угольного на жидкое топливо, увеличивает калибры орудий. В связи с этим Великобритания вступает в Первую мировую войну с хорошо подготовленным флотом. В ходе войны он становится инициатором строительства танков для армии, которые тогда все называют «безумной затеей Уинстона».

В 1915 г. Черчилль планирует операцию по захвату Дарданелл, но она оканчивается провалом не по его вине, тем не менее его отставляют с поста военно-морского министра. Черчилль подает жалобу, а сам отправляется на фронт во Францию, но ему запрещают командовать подразделением больше батальона. И Черчилль командует 6-м батальоном Королевских шотландских стрелков. В 1916 г. он снова возвращается в Палату общин, его оправдывают в провале операции по взятию Дарданелл, он становится министром военного снабжения, а в 1918 г. — военным министром и министром авиации. На этом посту он организовывает интервенцию войск Антанты в Советскую Россию. Начиная с 1917 г., он — ярый и последовательный антикоммунист.

В 1922 г. либералы терпят поражение на выборах, и вместе с ними Черчилль впервые за 22 года не избирается в Палату общин, но в 1924 г. он снова переходит к консерваторам и снова становится депутатом и министром финансов (до 1929 г.). На этом посту, в частности, он встречается с Муссолини, которому заявляет: «Будь я итальянцем, то наверняка всем сердцем был бы с вами в вашей победоносной борьбе против сторонников ленинизма».