С 1929 г., после поражение консерваторов на выборах, он уходит из правительства, но остается депутатом в оппозиции к либералам, требуя применить энергичные меры к гитлеровской Германии. О Мюнхенском сговоре он заявил: «Мы потерпели поражение, еще не вступив в войну».

3 сентября 1939 г. Англия вступила в войну с Германией, Черчилля снова назначают военно-морским министром. После поражения английских войск в Норвегии, король 10 мая 1940 г. назначает его премьер-министром. 13 мая Черчилль сказал в Палате общин: «Я не могу предложить вам ничего, кроме крови, тягот и слез. Вы спросите: какая у нас цель? Я отвечу одним словом — победа!..Без нее нам не выжить и, говоря откровенно, без нее не будет Британской империи и всего, что она олицетворяет. Если мы не победим, то вынуждены будем распрощаться с нашим образом жизни».

До победы в мае 1945 г. Британия терпит немало тяжелейших поражений от Германии и Японии, дважды в Палате общин рассматривается вопрос о доверии Черчиллю и дважды он получает почти единогласный вотум доверия, но уже в июле 1945 г. консерваторы терпят поражение и Черчилль покидает пост премьер-министра. Это не мешает ему 5 марта 1946 г. в Фултоне произнести речь о крестовом походе англоязычных стран против своего недавнего союзника — СССР. С этой речи ведется начало холодной войны.

В 1951 г. Черчилль снова становится премьер-министром Великобритании и остается на этом посту до 1955 г., свои депутатские обязанности Уинстон Черчилль оставил в 1964 г.

Вторая профессия У. Черчилля — писатель, публицист, историк. За книги по истории англоязычных народов и о Второй мировой войне получил в 1953 г. Нобелевскую премию.

Строитель-любитель, свою усадьбу перестраивал лично, одно время был членом профсоюза каменщиков.