Живописец, несколько его картин купил Лувр.

Имел сына и трех дочерей. Во время войны сын был офицером спецподразделений, летал в оккупированную Югославию для связи с партизанами Тито. Все дочери также были военнослужащими английской армии.

В личных финансовых делах был неудачлив, несколько раз был на грани банкротства, но когда в 1919 г. Королевская комиссия, присуждающая награды за крупное изобретение, решила наградить его за инициативу в создании танков, Черчилль отказался и заявил: «Мои идеи и мое время — на службе государства».

Умер на 15 день после кровоизлияния в мозг на 91-м году жизни 30 января 1965 г.

А. ГИТЛЕР О ЧЕРЧИЛЛЕ: «Если бы мне пришлось выбирать между Криппсом и Черчиллем, то такая слабовольная скотина, как Черчилль, который полдня пьянствует, мне все же во сто раз милее, чем Криппс; ведь такого человека, как Черчилль, который уже в силу своего возраста и неумеренного потребления табака и спиртного вот-вот впадет в маразм, все же следует опасаться меньше, чем Криппса — типичного интеллигента и салонного большевика. Черчилль в минуты просветления еще вполне способен осознать, что империя неминуемо распадется, продлись война еще 2–3 года. Криппс же, будучи лжецом и демагогом без роду, без племени, никогда не сделает для себя вывода, что ничего не получится, когда империя трещит по всем швам.

Если стремиться дать верную оценку Криппсу и исходящей от него угрозе, то нельзя упускать из виду тот факт, что тори всегда были носителями идеи мировой империи». (1941 г.) Г. Пикер «Застольные разговоры Гитлера».

И.В. СТАЛИН О ЧЕРЧИЛЛЕ: «По сути дела г. Черчилль стоит теперь на позиции поджигателей войны. И г. Черчилль здесь не одинок, — у него имеются друзья не только в Англии, но и в Соединенных Штатах Америки.

Следует отметить, что Черчилль и его друзья поразительно напоминают в этом отношении Гитлера и его друзей.