Если МакКэндлесс чувствовал отчуждение к родичам, своей приемной семьей он ощущал Вестерберга и его работников, большинство из которых жили в доме Уэйна в Картэйдже. Это был простой двухэтажный особняк в стиле королевы Анны в двух кварталах от центра города, с большим тополем, возвышающимся над передним двором. Условия жизни были раздолбайскими и тусовочными. Четверо или пятеро жильцов по очереди готовили друг другу, вместе выпивали, вместе волочились за женщинами — без особого, впрочем, успеха.

МакКэндлесс вскоре полюбил Картэйдж. Ему нравилась застывшая жизнь этого общества, его плебейские добродетели и невзыскательные манеры. Это местечко было тихой запрудой в стороне от главного потока, что его полностью устраивало. Той осенью он по-настоящему привязался и к городку, и к Уэйну Вестербергу.

Вестерберг, которому было около тридцати пяти, приехал в Картэйдж с приемными родителями еще маленьким мальчиком. Взращенный на равнинах Человек эпохи Возрождения

Вестерберг был вовлечен в операции по созданию и продаже «блэк боксов», устройств нелегально декодирующих сигналы спутникового телевидения и позволяющих бесплатно смотреть зашифрованные кабельные каналы. ФБР напало на след, устроило западню и арестовало Вестерберга. Раскаявшись, он подал прошение о снисхождении, прося суд учесть одиночный характер преступления, и 10 октября 1990 года, две недели спустя после прибытия МакКэндлесса в Картэйдж, отправился отбывать четырехмесячное заключение в Сиу Фоллз. Пока Вестерберг был за решеткой, для МакКэндлесса исчезла возможность работы на элеваторе, и 23 октября — скорее, чем могло бы случиться при иных обстоятельствах, юноша оставил город и снова стал бродягой.