Привязанность МакКэндлесса к Картэйджу при этом не ослабела. Перед отбытием он подарил Вестербергу одну из самых лелеемых им книг — «Войну и мир» Толстого 1942 года издания. На титульной странице он написал: «Уэйну Вестербергу от Александра. Октябрь 1990 г. Слушай Пьера» (последнее — ссылка на ключевого персонажа книги и альтер эго Толстого Пьера Безухова — незаконнорожденного, полного альтруизма и исканий). МакКэндлесс поддерживал связь с Вестербергом во время своих странствий по Западу, звоня и присылая письма каждые один-два месяца. Вся его почта пересылалась на адрес Вестерберга, и почти всем, кто попадался на пути, он рассказывал, что Южная Дакота — его родина.
В действительности, МакКэндлесс вырос в комфортном пригороде Аннандейла, штат Виргиния, населенном наиболее преуспевающими представителями среднего класса. Его отец, Уолт, был выдающимся инженером аэрокосмической промышленности, проектировавшим современные радарные системы для космических челноков и другие привлекшие внимание проекты во время своей работы в НАСА и Хьюз Эркрафт в 60-х и 70-х. В 1978 году Уолт сам ушел в бизнес, основав небольшую, но преуспевающую консалтинговую компанию Юзер Системс, Инкорпорейтед. Его партнером в предприятии была мать Криса, Билли. В большой семье помимо Криса росли семь детей — младшая сестра Карина, с которой Крис был особенно близок, и шесть сводных братьев и сестер от первого брака Уолта.
В мае 1990 г. МакКэндлесс окончил Университет Эмори в Атланте, где он был ведущим рубрики и редактором студенческой газеты «Штурвал Эмори». Крис специализировался на истории и антропологии, получив средний балл 3,72.
Последние два года его учебы в колледже были оплачены за счет наследства в сорок тысяч долларов, оставленного другом семьи. В момент окончания учебы оставалось более двадцати четырех тысяч, и родители были уверены, что Крис потратит их на юридическое образование. «Мы не понимали его», — признает отец. Ни Уолт, Билли или Карина, прилетевшие в Атланту на церемонию вручения диплома, ни кто-либо еще не могли представить себе, что он вскоре пожертвует все деньги своего образовательного фонда в Оксфордский комитет помощи голодающим.