Вернувшись в конце июля 1897 года из Бад-Наугейма в Шахматово, Блок узнал печальную новость: дедушка Андрей Николаевич Бекетов был разбит параличом. Сестра милосердия возила его по саду в кресле. В таком состоянии он прожил еще пять лет (скончался 1 июля 1902 года).

Зимой 1897/98 года поэт занимался декламацией и мелодекламацией (стихи Апухтина, Фета, Алексея Толстого). Он разучивал роль Ромео и ставил в Шамхатове сцену у балкона. В это время он серьезно мечтает о карьере актера. В домашней анкете на вопрос, кем бы он хотел быть, он ответил: «артистом императорских театров», а на вопрос, какой смертью желал бы умереть, — написал: «на сцене от разрыва сердца».

Весною 1898 года Блок окончил гимназию. После поездки в Бад-Наугейм он внезапно и резко изменился: стал общительнее, развязнее; одевался щеголем, ухаживал за барышнями, вел светскую жизнь. В «Дневнике» 1918 года хранится запись об этом периоде: «Я был франт, говорил изрядные пошлости». С. М. Соловьев в «Воспоминаниях» подтверждает эту самооценку: «В августе 1898 года я встречал Блока в перелеске на границе нашего Дедова (имение Соловьевых). Показался тарантас. В нем — молодой человек, изящно одетый, с венчиком золотистых кудрей, с розой в петлице и тросточкой. Рядом — барышня. Он только что кончил гимназию и веселился. Театр, флирт, стихи. Уже его поэтическое призвание вполне обнаружилось. Во всем подражал Фету, идей еще не было, но пел. Писал стереотипные стихи о розах, воспевал Офелию, но уже что-то мощное и чарующее подымалось в его напевах».

В восьми верстах от Шахматова, на высокой горе, было расположено Боблово — имение знаменитого химика Дмитрия Ивановича Менделеева: старый парк с огромным трехсотлетним дубом, фруктовый сад, цветники. Новый дом на вершине горы, с широкими террасами. Старшая дочь Менделеева от второго брака была на год моложе Блока; они вместе гуляли детьми; потом дедушка привозил Сашу в Боблово, когда ему было 14 лет.