А жизнь в семье тем временем текла своим чередом. Желая дать сыну наилучшее образование, Павел Егорович нанял некую мадам Шопе, которая должна была обучать Антона французскому языку, и некоего банковского служащего, который разбирался в сольфеджио и мог давать мальчику уроки музыки. Однако позже, осознав, что приобретенные с помощью домашних учителей знания не имеют никакой практической ценности, он записал тринадцатилетнего сына в ремесленную школу — изучать портняжное дело. Поначалу компанию Антоше составляли братья Николай и Иван, но вскоре их отчислили за «слишком шумное поведение и слабые успехи», и только Антон продолжал работать иглой. Однажды, решив, что приобрел в своем ремесле достаточную сноровку, он сшил для брата Николая брюки, которые вышли такими узкими, что в семье надолго сохранилось выражение «штаны-макароны».

Бакалейная лавка, церковь, гимназия, уроки кройки и шитья… Несмотря на свои многочисленные обязанности, Антон изредка находил возможность улизнуть, чтобы пошататься без дела по городу. И тут уже все служило для него развлечением: собака, бегущая с гордо поднятым хвостом, семья, в слезах бредущая за гробом, драка грузчиков… Сколько же запоминающихся событий вмещал каждый день! Нередко Антон отправлялся на кладбище, читал надписи на памятниках и размышлял о судьбах сотен неизвестных ему людей, покоившихся под землей. В течение всей жизни Чехова притягивали к себе места погребений. Но больше всех из погостов он любил сельские кладбища в окрестностях Таганрога, где вместо кипарисов росли вишневые деревья, а ягоды, падая на могильные плиты, оставляли следы, напоминавшие ему капли крови…